Първият кмет на Кюстендил след Освобождението е българският учител и общественик - Григор Караманов. Той учи във френския лицей, след това във Военномедицинското училище в Цариград. През 1872-74 г. е учител в Софийското класно училище, а през 1874-75 г. е преподавател по история, френски и турски език в Кюстендилското класно училище. Оттогава до Освобождението редовно е избиран за училищен настоятел в града и е един от съветниците на митрополит Иларион Ловчански.
При установяването на Временното руско управление в града (30 януари 1879) е избран в пръв секретар, а от 20-ти март – за председател (кмет) на Градския управителен съвет, която длъжност изпълнява до 31 декември 1878 г.
Като първи кмет на Кюстендил, Григор Караманов, има заслуги за уреждане административното управление (съвместно с руските власти), за настаняването и издръжката на голям брой български бежански семейства (главно от Малешевско и от Пиянечко), грижи се за опълченци, четници от четата на дядо Ильо Войвода и за установяването на първата българска постоянна военна част в града.
По негово време са извършени и първите благоустройствени и обществени мероприятия в града:
- наименуване на улиците,
- по главните улици и оживените кръстовища са поставени 30 фенера,
- съборени са много подлежащи на срутване сгради,
- в ремонтирания бивш конак са настанени държавните и общински управления,
- ремонтирана е "Чифте баня",
- поправят се всички дотогавашни чешми в града, като се построяват и две нови,
- създава се градският парк, наречен "Народната бахча",
- покриват се с плочи повечето от каналите в града,
- гражданите са задължени преди народни празници и тържества да поставят на къщите си български знамена.
След края на управлението на Григор Караманов през 1878г., Кюстендил се управлява от Атанас Хранов, Георги Друмохарски, Христо Лекарски и др., а в началото на XX-ти век, кмет на Кюстендил става Михаил Давидов.
Михаил Давидов е български учител и обществен деец. Роден е през 1861 г., когато Кюстендил все още е бил в пределите на Османската империя и умира на 49 години в града. Той завършва местното двукласно училище. Учи при видните кюстендилски учители по онова време - Тодор Пеев и Димитър Македонски.
След Освобождението работи като учител. Става член на Либералната партия, а през 1887-1894 г. е опозиционер. Като либерал-радославист е народен представител в V Обикновено народно събрание (1887-1890) и в Х обикновено народно събрание (1899), което му позволява да влияе в управлението на Кюстендил. След последвалото разцепление на партията през 1904 г. преминава в редовете на новообразуваната от Димитър Тончев и Тодор Иванчов - Младолиберална партия.
На 1-ви май 1899 г. Михаил Давидов е избран за кмет на гр. Кюстендил. Ползва се с добро име сред гражданството и е поддържан от силните в града, либерални партии. Кметува три пълни мандата (1 май 1899 - 8 август 1908) и по продължителност на кметския пост е на 2-ро място след Христо Лекарски. За кратко време (18-ти юли – 12-ти септември 1902 г.) е отстранен по политически причини от правителството на Стоян Данев. Замества го популярният революционер Димитър Беровски, председател на Тричленна комисия, която управлява кметството. На 12-ти септември 1902 г. Михаил Давидов е възстановен на кметския пост.
Като дългогодишен и способен кмет на града, допринася изключително много за благоустрояването, за икономическото и културно развитие на Кюстендил. По време на неговото кметуване са реализирани значителни обществени, културни и благоустройствени мероприятия:
- оформя се централният градски площад "Св. св. Кирил и Методий";
- построява се централната градска баня "Чифте баня";
- каптира се топлата минерална вода в махалата "Кайнарлък";
- довършва се залесяването на "Хисарлъка" и прокарване на първата алея в него (от "Баглака" до "Св. Четиридесет мъченици");
- завършва строителството на сградата на читалище "Братство" и е тържествено открита на 8 ноември 1907 г.;
- започва строителство на училище "Марин Дринов";
- открива се Тъкаческо-килимарско училище;
- започва строителството на държавната мъжка гимназия;
- премества се циганското население от местностите "Катранлия" и "Големия мост" в градската мера на левия бряг на река Банщица.
- След 1903 г. се отпускат значителни суми за настаняване и издръжка на голям брой бежански семейства от Македония;
- през юни 1907 г. Общинският съвет приема решение за запазване на всички старини и монументални здания, надгробни и други паметници, антики, надписи по камъни и др., като подвижните се събират, за да се образува общински музей.
На 8-ми август 1908 г. Общинският съвет е разтурен от новото правителство на Демократическата партия. Михаил Давидов е освободен от кметския пост. Започва търговска дейност с плодове и спиртни напитки и с комисионерство, обаче не успява и в момент на финансови затруднения през 1910 г. се самоубива.
След като е освободен от кметския пост, на негово място застават Стоян Илиев, Димитър Манчев, Алексо Кюлявков, Яким Лучански, Васил Янакиев, Никола Въжаров, Васил Матуски, Никола Грънчаров, Никола Шопов, Димитър Ковачев, Иван Жабински, Никола Коцев, Георги Емануилов, Владимир Филипов, Григор Китанов, Георги Богданцалиев, Крум Мазнев, Димитър Самоковлийски, Иван Мировски, Панайот Антонов, Георги Емануилов.
На 15-ти ноември 1942г. за кмет на Кюстендил, в тежките военни времена, е назначен д-р Георги Ефремов. Той спасява 3000 евреи и е първият кмет на Кюстендил, който започва да развива балнеологията в града - изготвя план за построяването на лечебен комплекс. Той създава и първата художествена сбирка от 50 творби на Владимир Димитров – Майстора.
Георги Ефремов е роден е на 30-ти март 1883 г. в град Кюстендил. През 1910 г. завършва медицина в Чикаго - САЩ, след което се установява в родния си град. Работи в кюстендилската болница, като в периода 1925 – 1931 г. е управител и завеждащ хирургичното и отделение. Изявява се като публицист и автор на трудове на здравна тематика. Редактира и издава вестник „Добро здраве“, а до края на 1949 г. – притурка към вестник „Нов Живот“. Превежда специализирана и художествена литература от английски и руски език.
На 15-ти ноември 1942 г. е назначен за кмет на Кюстендил в тежки военни времена – купонна система, недостиг на храни и облекла. Старае се да стои настрана от политическите репресии през този период. В стремежа си да превърне Кюстендил в международен курорт кани 4-ма специалисти балнеолози, посещава лечебни центрове в Унгария и Словения, участва в изготвянето на перспективен план за построяването на лечебен комплекс с нови бани, физиологически институт, нови хотели и др. При встъпването си в длъжност започва да редактира в-к „Кюстендилски вести“ издание за култура, стопанско и читалищно дело на възстановеното културно-стопанско дружество „Кюстендил“.
Събира от цялата страна картини на Владимир Димитров-Майстора. На 6 август 1944 г. в кюстендилската джамия “Ахмед бей джамия“ по инициатива на Драган Лозенски, Кирил Цонев и кмета д-р Георги Ефремов на основата на сбирка от 50 творби на Владимир Димитров – Майстора се открива музейна сбирка и художествена галерия.
Като кмет на Кюстендил, Георги Ефремов има заслуга за спасяването на българите евреи. По това време в града живеят 3000 евреи. Определената от правителството акция за депортиране на кюстендилските евреи пропада, защото датата на депортирането им била разгласена от околийския управител П. Милтенов и кмета Георги Ефремов.
Независимо от качествата му като кмет, на 9 септември 1944 г. е уволнен от новата отечественофронтовска власт. Отдава се на публицистика. След време делото му получава необходимото признание – удостоен е със званието „заслужил лекар“ през 1964 г. Удостоен е със званието и „почетен гражданин на Кюстендил“ през 1997 г.
Георги Ангелов – затворникът, който става кмет на Кюстендил и построява стадион “Осогово“, Автогарата, хотелите “Пауталия“, “Хисарлъка“, хижите “Три буки“ и “Студен кладенец“
Георги Ангелов Христов е български политик, партиен и стопански деец. Роден е на 25-ти ноември 1915 година в град Кюстендил. Учи в мъжката гимназия в родния си град, участва в марксистки кръжоци. Член на РМС, на БКМС и на БКП (от 1936). Завършва гимназия в гр. Горна Джумая (дн.Благоевград).
Георги Ангелов започва да работи като учител в с. Бобешино, Кюстендилско и става секретар на Околийския комитет на БКП. Участва в издаването на нелегалните вестници „Народен фронт“, „Седмичен младежки бюлетин“ и „Младежка дума“. През 1942 г. е арестуван за антифашистка дейност и е осъден на 15 години затвор. Лежи в Кюстендилския, Хасковския и Ловчанския затвор. На 8-ми септември 1944 г. е освободен от затвора. След 9 септември 1944 г. започва работа като служител в Кюстендилското околийско комисарство по снабдяването. През 1946г. става Секретар на Градския комитет на БКТ, а през 1949г. секретар на Околийския народен съвет. От 1950г. е назначен за Директор на кюстендилската фабрика „Марек“.
На 1-ви септември 1955 г. е избран за председател на Изпълнителния Комитет на Градския Общински Народен Съвет – Кюстендил. По време на неговото управление:
- благоустроява се градската улична мрежа
- Започва озеленяването на града, залесяват се площи на хълма „Хисарлъка“, изгражда се зоокът.
- Построени са хотелите „Пауталия“ и „Хисарлъка“.
- Започва изграждането на стадион „Осогово“, хижите „Три буки“, „Студен кладенец“ и хижа “Иглика“
- Построява се автогара и се поставя началото на автобусния транспорт.
- Канализирани са Колушкото, Лозенското и Аджундарското дере, благоустроява се гаровия площад, стълбището към него и езерата с ресторанта.
- Изградени са няколко детски градини и училища, втория етаж на градската болница.
Заема длъжността до 19-ти март 1966 г. Той е активен член и дългогодищен председател на Окръжните съвети на БТС и БЛРС и носител на орден „За народна свобода“, II ст., „Девети септември 1944 г.“, I и II ст. и „НРБ“, III ст.
